3. 分子图表示与特征体系

在分子图神经网络中，图结构只提供了“谁和谁相连”的拓扑骨架，真正决定模型能否学到化学规律的是附着在节点、边和图上的特征张量。一个分子图通常写成 G = (V, E, u)：V 是原子节点集合，E 是化学键边集合，u 是整图级别的全局描述符。本节围绕这四类特征——原子节点特征、化学键边特征、全局分子描述符、官能团与环结构编码——说明它们各自承载什么化学信息、如何构造为数值向量，以及在实际建模中如何取舍。

原子节点特征：把每个原子写成一行向量

节点特征的目标是让模型区分不同元素的原子及其局部化学环境。最基础的做法是元素类型的 one-hot 编码，例如对 C、N、O、S、F、P、Cl、Br、I 等常见元素各占一维，其余元素归入“其他”维。但仅靠元素类型不足以表达化学差异，因此通常拼接以下字段：

• 原子序数或元素类别：one-hot 或可学习的 embedding 查表，维度常取 32～128。
• 度（degree）：该原子在分子图中的邻居数，取值 0～5 做 one-hot，反映成键数目。
• 形式电荷（formal charge）：整数，通常裁剪到 [-2, 2] 后 one-hot，用于区分铵氮与中性氮等。
• 杂化类型：SP、SP2、SP3、SP3D、SP3D2 的 one-hot，直接关联键角与共轭性质。
• 是否在环中、是否在芳香环中：两个布尔位，是区分苯环碳与烷基碳的关键。
• 手性标签：R、S、未指定三类，对立体化学敏感的活性预测任务必须保留。
• 隐含氢数：该原子连接的氢原子个数，取值 0～4 做 one-hot。
• 原子质量、电负性、范德华半径：连续值，做标准化后作为附加维度。

以 RDKit 为例，可用 Chem.GetFormalCharge(atom)、atom.GetHybridization()、atom.GetIsAromatic()、atom.GetTotalNumHs() 等接口逐字段提取。一个典型的节点特征向量长度约为 40～80 维。需要注意：one-hot 维度并非越多越好，稀有类别（如 SP3D2）样本极少，可合并为“其他杂化”，否则会引入大量近零梯度维度。

化学键边特征：描述连接的性质

边特征刻画两个原子之间“怎样相连”。若只把边当作无权连接，模型无法区分单键、双键与芳香键，对共轭体系和反应位点判断会明显退化。常用边特征包括：

• 键类型：单键、双键、三键、芳香键的 one-hot，四维即可覆盖绝大多数有机分子。
• 共轭标志：布尔位，标记该键是否处于共轭体系。
• 是否在环中：布尔位，区分开链键与成环键。
• 立体化学：E/Z、顺反或“无”的三类编码，用于双键构型敏感任务。
• 键长与键级：若来自 3D 构象，可加入键长（Å，标准化）；键级可作为连续值补充。

在消息传递框架中，边特征通常与两端节点特征一起送入消息函数，例如 m_ij = φ(h_i, h_j, e_ij)。若边特征维度较高而样本有限，可先用一层线性层把边特征投影到与节点隐藏维度一致，再参与聚合，避免边分支参数过多。

全局分子描述符：整图级别的补充信息

节点与边特征擅长表达局部结构，但分子量、脂溶性、拓扑复杂度等整体性质难以从局部消息中高效恢复。全局描述符 u 正是为此设计，常见字段有：

• 分子量、重原子数、可旋转键数：整数或浮点，标准化后使用。
• 拓扑极性表面积（TPSA）、LogP：连续值，与吸收、渗透性质强相关。
• 氢键供体/受体数量：整数，反映分子间相互作用能力。
• 环总数、芳香环数、最大环尺寸：整数，概括骨架复杂度。
• QED 类综合评分：可作为先验质量指标。

全局描述符的接入方式有两种：一是作为独立向量，在读出阶段与图池化向量拼接后送入全连接层；二是在每层消息传递后广播到所有节点，参与节点更新。前者实现简单、不易过拟合，后者能让局部更新感知全局上下文，但会显著增加参数量。实践中建议先采用拼接方式，若验证集指标停滞再尝试广播。

官能团与环结构编码：从子结构到可学习表示

官能团和环是化学语义的天然单元，直接以原子级特征表达它们需要多层消息传递才能聚合出等价信息。更高效的做法是显式编码子结构。常见策略有三类：

1. 子结构计数向量：用 SMARTS 模式匹配羟基、羧基、酰胺、硝基、磺酸基等官能团，统计出现次数，形成定长计数向量，作为全局描述符的一部分。
2. 环指纹：对每个环记录尺寸、是否芳香、杂原子种类与数量，编码为环级特征，再通过注意力或求和聚合到分子表示。
3. 子图节点标记：为属于特定官能团的原子增加一个“官能团类型”one-hot 维度，使消息传递在原子层面即可感知官能团归属。

以苯甲酸为例，SMARTS [CX3](=O)[OX2H1] 可匹配羧基，匹配到的碳、双键氧、羟基氧三个原子会被标记为“羧基”类别；苯环的六个碳则通过环感知接口标记为芳香环成员。这样，模型无需从零学习“羧基”这一概念，收敛更快，且在训练样本较少时更稳健。

下面用一张结构图汇总四类特征在分子图中的位置与流向，便于对照理解。

构造特征时还需注意几个工程细节。第一，维度对齐：节点、边、全局三类特征最终要进入同一套网络，若隐藏维度设为 128，则各类特征先经独立线性层投影到 128 维再融合。第二，缺失值处理：3D 构象未生成时键长字段缺失，应置零并附加一个“是否有 3D 信息”的标志位，而不是用均值填充，否则会引入虚假的几何信号。第三，特征缓存：对大规模数据集，逐次调用 RDKit 提取特征耗时明显，建议预处理阶段一次性生成特征张量并序列化存储，训练时直接读取。

判断特征体系是否合理，可以做一个简单对照实验：固定 GNN 结构与超参数，仅改变输入特征组合，观察验证集指标。若加入边类型后 ESOL 类溶解度预测的 RMSE 明显下降，说明键级信息确实被模型利用；若加入全局描述符后指标无变化，则可能是读出层已从节点聚合中恢复了等价信息，此时可精简全局字段以降低维度。特征工程不是一次性工作，而应结合任务指标反复验证，保留真正被模型使用的字段。